Chemie Organik
Chemie Organik
Chemie Organik
Was sind Elektrophile ?
Teilchen die Elektronen suchen
Was sind Nucleophile ?
Teilchen die positive Ladungen = Kerne lieben
Wie nennt man die Addition von H₂O ?
Hydratisierung
Wie nennt man die Anlagerung von H-Atomen an eine C=C Doppelbindung ?
Hydrierung
Wie nennt man eine Reaktion bei der Wasserstoff abgespalten wird ?
Dehydrierung
Wie nennt man die Abspaltung von H₂O ?
Dehydratisierung
Was sind funktionelle Gruppen ?
- Ersatz von H-Atomen an Kohlenwasserstoffes durch andere Substituenten
-> Entstehung von Verbindungen mit anderen Charakteristischen Eigenschaften
-> diese Substituenten werden als funktionelle Gruppe bezeichnet
Wie werden C-Atome benannt ?
Durchnummerieren der C-Atome
-> ausgehend vom C-Atom das sich am nächsten an der am höchsten oxidierten funktionellen Gruppe befindet
Was ist eine nucleophile Substitution ?
-> ein Nucleophil wird durch ein anderes Nucleophil ersetzt = subsitutiert
-> Nucleophil greift mit seinem freien Elektronenpaar an
-> bindet an das Elektrophil
-> die Abgangsgruppe (abgespaltene funktionelle Gruppe) nimmt ihr bindendes Elektronenpaar mit und ist somit ebenfalls wieder Nucleophil
Was sind Heterocyclen ?
-> Ringsysteme, die nicht nur aus C-Atomen bestehen, sondern auch andere Atome/funktionelle Gruppen enthalten
Was sind Chinone ?
- > cyclische Verbindungen, deren Ring NUR aus C-Atomen besteht
-> haben 2 OH-Gruppen
Was ist ein Hydrochinon ?
- ein zweitertiges Phenol
- die zwei OH-Gruppen müssen am aromatischen Ring in para-Stellung sein
- ein gutes Reduktionsmittel => d.h. es kann an beiden OH-Gruppen leicht dehydriert = oxidiert werden
Was entsteht, wenn ein Hydrochinon oxidiert = dehydriert wird ?
=> p -Chinon ( = 1,4 -Benzochinon)
- Chinone enthalten zwei C=O Grppen die an einem Sechserring durch konjugierte Doppelbindungen verbunden sind.
Warum können bei Chinonen die C=O Gruppen nur in para- oder ortho- Stellung stehen ?
Weil nur dann die C=C Doppelbindungen konjugiert sein können -> Definition des Chinons
Warum ist die meta-Stellung bei Chinonen nicht möglich ?
weil die Doppelbindungen in meta-Stellung nicht konjugiert wären
Was sind Amine ?
- Verbindungen mit Stickstoff
- Grundlage ist der Ammoniak NH₃ mit seinem dreibindigen Stickstoff und seinem freien Elektronenpaar
In welche Gruppen lassen sich Amine unterscheiden ?
Ersetzt man die H-Atome nacheinander durch organische Reste (z.B. Methylgruppe) erhält man:
- primäre Amine ( ein H-Atom ersetzt)
- sekundäre Amine ( zwei H-Atome ersetzt)
- tertiäre Amine ( drei H-Atome ersetzt)
Wie heissen Amine als funktionelle Gruppe ?
-> Aminogruppe ( NH₂ , NH , N)
Warum reagieren Amine in Wasser basisch ?
Weil sich an das freie Elektronenpaar des Stickstoff ein Proton anlagert
R - NH₂ ⇌ R - NH₃⁺
Was passiert wenn man ein tertiäre Amin mit Methyliodid versetzt ?
-> der Stickstoff verdängt mit seinem freien Elektronenpaar das Iod als Anion
-> es bildet sich ein quartäres Ammoniumsalz
-> nucleophile Substitution
Nenne die vier Grundelemente der organischen Chemie:
Kohlenstoff C
Wasserstoff H
Sauerstoff O
Stickstoff N
Wie ist vierbindiger Kohlenstoff z.B. Methan CH₄ hybridisiert ?
Der vierbindige Kohlenstoff ist sp³ hybridisiert. Die vier von ihm ausgehenden Atombindungen weisen in die Ecken eines Tetraeders. Die sp³ hybridisierten C- Atome können untereinander Ϭ Bindungen bilden und sind somit um die C-C Einfachbindung frei drehbar
Wie stellt sich eine Doppelbindung zwischen zwei C-Atomen dar ?
- besteht aus einer Ϭ und einer π Bindung
- Orbitale der π Bindung sind räumlich so angeordnet, dass eine freie Drehung der hybridisierten C-Atome gegeneinander nicht mehr möglich ist.
- bei einer π Bindung sind die C-Atome sp² hybridisiert
- die π - ist weniger fest als die Ϭ- Bindung
- die π Bindung ist leichter polarisierbar als die Ϭ Bindung und somit reaktionsfähiger
Was sind Heteroatome ?
- alle Elemente
- einfachste organische Verbindungen, welche nur Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten
Welche Bindungen kann Kohlenstoff zu Heteroatomen eingehen ?
- Einfachbindungen
- zum Sauerstoff und Stickstoff zusätzlich auch Doppelbindungen
- beim Stickstoff sind auch Dreifachbindungen möglich (z.B. Blausäure: H–C≡N)
Worin besteht der Unterschied zwischen Atombindungen mit Heteroatomen und C-C-Bindungen ?
- C-C- Bindungen sind genauso wie C-H-Bindungen nicht polarisiert (die Bindungspartner haben ähnliche EN)
- Sauerstoff und Stickstoff sind elektronegativer ! als Kohlenstoff => die Bindungselektronen sind nicht symmetrisch zwischen den Atomen verteilt, sondern stärker zum Heteroatom hingezogen.
Warum spielt die polarisierte Atombindung in der organischen Chemie eine wichtige Rolle ?
- bei Reaktionen an organischen Molekülen, können an den polarisierten Atomen entgegengesetzt geladene, polarisierte oder polarisierbare Teilchen angreifen und eine bestehende Verbindung verändern => Chemische Reaktion
Warum spielt die polarisierte Atombindung in der organischen Chemie eine wichtige Rolle ?
- bei Reaktionen an organischen Molekülen, können an den polarisierten Atomen entgegengesetzt geladene, polarisierte oder polarisierbare Teilchen angreifen und eine bestehende Verbindung verändern => Chemische Reaktion
Warum spielt die polarisierte Atombindung in der organischen Chemie eine wichtige Rolle ?
- bei Reaktionen an organischen Molekülen, können an den polarisierten Atomen entgegengesetzt geladene, polarisierte oder polarisierbare Teilchen angreifen und eine bestehende Verbindung verändern => Chemische Reaktion
Warum ist der Kohlenstoff das zentrale Element der organischen Chemie ?
Kohlenwasserstoffverbindungen sind sehr stabil. Damit diese verbrennen, müssen sie erhitzt werden, sie sind vor unkontrollierten Reaktionen weitgehend sicher
Die Bindungsenergien am Kohlenstoff sind vergleichsweise ähnlich, egal ob C-, H-, O- oder N- gebunden.
Was sind funktionelle Gruppen ?
Organische Verbindungen, deren Kohlenstoffatome andere Bindungspartner als Wasserstff haben, entstehen, indem eines oder mehrere H-Atome durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt (substituiert) werden. Diese Atomgruppen bezeichnet man als funktionelle Gruppen
Was sind die Merkmale funktioneller Gruppen ?
- sie verändern die Kohlenstoffverbindungen, sodass sich deren physikalische Eigenschaften verändern und Zentren erhöhter chemischer Reaktivität bilden
- prägen den Charakter einer organischen Verbindung
- geben einer Substanzfamilie ihren Namen
- systematische Erfassung organischer Verbindungen
- Vorraussagen der Eigenschaften unbekannter Verbindungen möglich
- wichtige biochemische Verbindungen weisen zwei und mehr verschiedene funktionelle Gruppen auf, somit ergeben sich unterschiedliche Eigenschaften.
Was sind Kohlenwasserstoffe ?
- Verbindungen die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut sind (z.B. Alkane)
Was ist eine homologe Reihe ?
Eine homologe Reihe liegt vor, wenn aufeinander folgende Verbindungen sich durch ein gleich bleibendes Strukturelement unterscheiden.
Wie ist die allgemeine Summenformel für Alkane ?
CnH2n+2
Wieviele Bindungen kann ein C-Atom eingehen ?
- vier kovalente stabile Bindungen mit weiteren C-Atomen oder anderen Atomen
In welcher Form können Kohlenstoffverbindungen vorliegen ?
lange Ketten, Ringe aus C-Atomen mit Doppel- und Dreifachbindungen
Wieviele Bindungen kann ein sp³-hybridisiertes C-Atom eingehen ?
vierbindig
wie heissen einfache Atombindungen ?
Sigma-Bindung
Sind Sigmabindungen frei drehbar ?
ja
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Flashcards
Nenne die vier Grundelemente der organischen Chemie:
Kohlenstoff C
Wasserstoff H
Sauerstoff O
Stickstoff N
Wie ist vierbindiger Kohlenstoff z.B. Methan CH₄ hybridisiert ?
Der vierbindige Kohlenstoff ist sp³ hybridisiert. Die vier von ihm ausgehenden Atombindungen weisen in die Ecken eines Tetraeders. Die sp³ hybridisierten C- Atome können untereinander Ϭ Bindungen bilden und sind somit um die C-C Einfachbindung frei drehbar
Wie stellt sich eine Doppelbindung zwischen zwei C-Atomen dar ?
- besteht aus einer Ϭ und einer π Bindung
- Orbitale der π Bindung sind räumlich so angeordnet, dass eine freie Drehung der hybridisierten C-Atome gegeneinander nicht mehr möglich ist.
- bei einer π Bindung sind die C-Atome sp² hybridisiert
- die π - ist weniger fest als die Ϭ- Bindung
- die π Bindung ist leichter polarisierbar als die Ϭ Bindung und somit reaktionsfähiger
Was sind Heteroatome ?
- alle Elemente
- einfachste organische Verbindungen, welche nur Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten
Welche Bindungen kann Kohlenstoff zu Heteroatomen eingehen ?
- Einfachbindungen
- zum Sauerstoff und Stickstoff zusätzlich auch Doppelbindungen
- beim Stickstoff sind auch Dreifachbindungen möglich (z.B. Blausäure: H–C≡N)
Worin besteht der Unterschied zwischen Atombindungen mit Heteroatomen und C-C-Bindungen ?
- C-C- Bindungen sind genauso wie C-H-Bindungen nicht polarisiert (die Bindungspartner haben ähnliche EN)
- Sauerstoff und Stickstoff sind elektronegativer ! als Kohlenstoff => die Bindungselektronen sind nicht symmetrisch zwischen den Atomen verteilt, sondern stärker zum Heteroatom hingezogen.
Warum spielt die polarisierte Atombindung in der organischen Chemie eine wichtige Rolle ?
- bei Reaktionen an organischen Molekülen, können an den polarisierten Atomen entgegengesetzt geladene, polarisierte oder polarisierbare Teilchen angreifen und eine bestehende Verbindung verändern => Chemische Reaktion
Warum spielt die polarisierte Atombindung in der organischen Chemie eine wichtige Rolle ?
- bei Reaktionen an organischen Molekülen, können an den polarisierten Atomen entgegengesetzt geladene, polarisierte oder polarisierbare Teilchen angreifen und eine bestehende Verbindung verändern => Chemische Reaktion
Warum spielt die polarisierte Atombindung in der organischen Chemie eine wichtige Rolle ?
- bei Reaktionen an organischen Molekülen, können an den polarisierten Atomen entgegengesetzt geladene, polarisierte oder polarisierbare Teilchen angreifen und eine bestehende Verbindung verändern => Chemische Reaktion
Warum ist der Kohlenstoff das zentrale Element der organischen Chemie ?
Kohlenwasserstoffverbindungen sind sehr stabil. Damit diese verbrennen, müssen sie erhitzt werden, sie sind vor unkontrollierten Reaktionen weitgehend sicher
Die Bindungsenergien am Kohlenstoff sind vergleichsweise ähnlich, egal ob C-, H-, O- oder N- gebunden.
Was sind funktionelle Gruppen ?
Organische Verbindungen, deren Kohlenstoffatome andere Bindungspartner als Wasserstff haben, entstehen, indem eines oder mehrere H-Atome durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt (substituiert) werden. Diese Atomgruppen bezeichnet man als funktionelle Gruppen
Was sind die Merkmale funktioneller Gruppen ?
- sie verändern die Kohlenstoffverbindungen, sodass sich deren physikalische Eigenschaften verändern und Zentren erhöhter chemischer Reaktivität bilden
- prägen den Charakter einer organischen Verbindung
- geben einer Substanzfamilie ihren Namen
- systematische Erfassung organischer Verbindungen
- Vorraussagen der Eigenschaften unbekannter Verbindungen möglich
- wichtige biochemische Verbindungen weisen zwei und mehr verschiedene funktionelle Gruppen auf, somit ergeben sich unterschiedliche Eigenschaften.
Was sind Kohlenwasserstoffe ?
- Verbindungen die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut sind (z.B. Alkane)
Was ist eine homologe Reihe ?
Eine homologe Reihe liegt vor, wenn aufeinander folgende Verbindungen sich durch ein gleich bleibendes Strukturelement unterscheiden.
Wie ist die allgemeine Summenformel für Alkane ?
CnH2n+2
Wieviele Bindungen kann ein C-Atom eingehen ?
- vier kovalente stabile Bindungen mit weiteren C-Atomen oder anderen Atomen
In welcher Form können Kohlenstoffverbindungen vorliegen ?
lange Ketten, Ringe aus C-Atomen mit Doppel- und Dreifachbindungen
Wieviele Bindungen kann ein sp³-hybridisiertes C-Atom eingehen ?
vierbindig
wie heissen einfache Atombindungen ?
Sigma-Bindung
Sind Sigmabindungen frei drehbar ?
ja
Wie sieht ein sp³ hybridisiertes C-Atom mit seinen vier Bindungen räumlich aus ?
Tetraeder
Wie ist der optimale Bindungswinkel für einen Tetraeder bzw. ein vierbindiges C-Atom ?
109°
Wieviele Bindungspartner kann ein sp²-hybridisiertes C-Atom haben ?
Doppelbindung => daher drei Bindungspartner
Aus welchen Bindungsarten besteht eine Doppelbindung ?
eine Sigma-bindung + eine Pi-Bindung
Welche räumliche Gestalt hat ein sp²-hybridisiertes C-Atom = Doppelbindung ?
trigonal planar
Ist eine freie Drehbarkeit um die C-C Achse beim sp²-hybridisierten C-Atom möglich ?
nein C=C Bindung
wie ist der optimale Bindungswinkel eines sp²-hybridisierten C-Atoms mit seiner Doppelbindung ?
120°
wie ist der optimale Bindungswinkel eines sp²-hybridisierten C-Atoms mit seiner Doppelbindung ?
120°
Welche Bindung ermöglicht ein sp-hybridisiertes C-Atom und wieviele Bindungen sind möglich ?
Dreifachbindung -> ermöglicht nur zwei Bindungspartner
Aus welchen Bindungsarten besteht eine dreifach Bindung ?
eine Sigma- + zwei Pi-Bindungen
Ist bei einem sp-hybridisierten C-Atom eine frei Drehbarkeit um die C-C-Achse möglich ?
nein C≣C
Wie ist der optimale Bindungswinkel eines Moleküls mit sp-hybridisiertem C-Atom = Dreifachbindung ?
180°
Welche räumliche Struktur hat ein Molekül mit C≣C Bindung ?
linear
Was sind Kohlenwasserstoffe ?
Verbindungen die nur aus C- und H-Atomen bestehen
Was sind Alkane ?
Einfachste Kohlenwasserstoffe, bestehen nur aus C-H oder C-C-Einfachbindungen
Benenne die homologe Reihe der Alkane
Methan: CH₄
Ethan: C₂H₆
Propan: C₃H₈
Butan: C₄H₁₀
Pentan: C₅H₁₂ .....
Ab dem Butan sind Alkane nach der Zahl ihrer Atome benannt, also: Pentan, Hexan, Heptan, Octan...
Wie ist die allgemeine Summenformel für Alkane ?
C��H2��+2
Welche Endsilbe der Benennung eines Moleküls bezeichnet ein Alkan ?
- an
-> hängt ein Alkan als funktionelle Gruppe an einem größeren Molekül => heisst es Methylgruppe, Ethylgruppe...
Was bedeutet Konstitutionsisomerie ?
- Konstitutionsisomerie = Strukturisomerie
- gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Strukturformel
Wie lassen sich die unterschiedlichen Konstitutionsisomere voneinander unterscheiden, bzw. welche Formen gibt es ?
- alle C-Atome hängen in Form einer Kette hintereinander
=> normal- oder n-Form
- C-Atome bilden eine verzweigte Kette
=> iso- oder i-Form
