Chemie Organik
Chemie Organik
Chemie Organik
Was sind Elektrophile ?
Teilchen die Elektronen suchen
Was sind Nucleophile ?
Teilchen die positive Ladungen = Kerne lieben
Wie nennt man die Addition von H₂O ?
Hydratisierung
Wie nennt man die Anlagerung von H-Atomen an eine C=C Doppelbindung ?
Hydrierung
Wie nennt man eine Reaktion bei der Wasserstoff abgespalten wird ?
Dehydrierung
Wie nennt man die Abspaltung von H₂O ?
Dehydratisierung
Was sind funktionelle Gruppen ?
- Ersatz von H-Atomen an Kohlenwasserstoffes durch andere Substituenten
-> Entstehung von Verbindungen mit anderen Charakteristischen Eigenschaften
-> diese Substituenten werden als funktionelle Gruppe bezeichnet
Wie werden C-Atome benannt ?
Durchnummerieren der C-Atome
-> ausgehend vom C-Atom das sich am nächsten an der am höchsten oxidierten funktionellen Gruppe befindet
Was ist eine nucleophile Substitution ?
-> ein Nucleophil wird durch ein anderes Nucleophil ersetzt = subsitutiert
-> Nucleophil greift mit seinem freien Elektronenpaar an
-> bindet an das Elektrophil
-> die Abgangsgruppe (abgespaltene funktionelle Gruppe) nimmt ihr bindendes Elektronenpaar mit und ist somit ebenfalls wieder Nucleophil
Was sind Heterocyclen ?
-> Ringsysteme, die nicht nur aus C-Atomen bestehen, sondern auch andere Atome/funktionelle Gruppen enthalten
Was sind Chinone ?
- > cyclische Verbindungen, deren Ring NUR aus C-Atomen besteht
-> haben 2 OH-Gruppen
Was ist ein Hydrochinon ?
- ein zweitertiges Phenol
- die zwei OH-Gruppen müssen am aromatischen Ring in para-Stellung sein
- ein gutes Reduktionsmittel => d.h. es kann an beiden OH-Gruppen leicht dehydriert = oxidiert werden
Was entsteht, wenn ein Hydrochinon oxidiert = dehydriert wird ?
=> p -Chinon ( = 1,4 -Benzochinon)
- Chinone enthalten zwei C=O Grppen die an einem Sechserring durch konjugierte Doppelbindungen verbunden sind.
Warum können bei Chinonen die C=O Gruppen nur in para- oder ortho- Stellung stehen ?
Weil nur dann die C=C Doppelbindungen konjugiert sein können -> Definition des Chinons
Warum ist die meta-Stellung bei Chinonen nicht möglich ?
weil die Doppelbindungen in meta-Stellung nicht konjugiert wären
Was sind Amine ?
- Verbindungen mit Stickstoff
- Grundlage ist der Ammoniak NH₃ mit seinem dreibindigen Stickstoff und seinem freien Elektronenpaar
In welche Gruppen lassen sich Amine unterscheiden ?
Ersetzt man die H-Atome nacheinander durch organische Reste (z.B. Methylgruppe) erhält man:
- primäre Amine ( ein H-Atom ersetzt)
- sekundäre Amine ( zwei H-Atome ersetzt)
- tertiäre Amine ( drei H-Atome ersetzt)
Wie heissen Amine als funktionelle Gruppe ?
-> Aminogruppe ( NH₂ , NH , N)
Warum reagieren Amine in Wasser basisch ?
Weil sich an das freie Elektronenpaar des Stickstoff ein Proton anlagert
R - NH₂ ⇌ R - NH₃⁺
Was passiert wenn man ein tertiäre Amin mit Methyliodid versetzt ?
-> der Stickstoff verdängt mit seinem freien Elektronenpaar das Iod als Anion
-> es bildet sich ein quartäres Ammoniumsalz
-> nucleophile Substitution
Nenne die vier Grundelemente der organischen Chemie:
Kohlenstoff C
Wasserstoff H
Sauerstoff O
Stickstoff N
Wie ist vierbindiger Kohlenstoff z.B. Methan CH₄ hybridisiert ?
Der vierbindige Kohlenstoff ist sp³ hybridisiert. Die vier von ihm ausgehenden Atombindungen weisen in die Ecken eines Tetraeders. Die sp³ hybridisierten C- Atome können untereinander Ϭ Bindungen bilden und sind somit um die C-C Einfachbindung frei drehbar
Wie stellt sich eine Doppelbindung zwischen zwei C-Atomen dar ?
- besteht aus einer Ϭ und einer π Bindung
- Orbitale der π Bindung sind räumlich so angeordnet, dass eine freie Drehung der hybridisierten C-Atome gegeneinander nicht mehr möglich ist.
- bei einer π Bindung sind die C-Atome sp² hybridisiert
- die π - ist weniger fest als die Ϭ- Bindung
- die π Bindung ist leichter polarisierbar als die Ϭ Bindung und somit reaktionsfähiger
Was sind Heteroatome ?
- alle Elemente
- einfachste organische Verbindungen, welche nur Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten
Welche Bindungen kann Kohlenstoff zu Heteroatomen eingehen ?
- Einfachbindungen
- zum Sauerstoff und Stickstoff zusätzlich auch Doppelbindungen
- beim Stickstoff sind auch Dreifachbindungen möglich (z.B. Blausäure: H–C≡N)
Worin besteht der Unterschied zwischen Atombindungen mit Heteroatomen und C-C-Bindungen ?
- C-C- Bindungen sind genauso wie C-H-Bindungen nicht polarisiert (die Bindungspartner haben ähnliche EN)
- Sauerstoff und Stickstoff sind elektronegativer ! als Kohlenstoff => die Bindungselektronen sind nicht symmetrisch zwischen den Atomen verteilt, sondern stärker zum Heteroatom hingezogen.
Warum spielt die polarisierte Atombindung in der organischen Chemie eine wichtige Rolle ?
- bei Reaktionen an organischen Molekülen, können an den polarisierten Atomen entgegengesetzt geladene, polarisierte oder polarisierbare Teilchen angreifen und eine bestehende Verbindung verändern => Chemische Reaktion
Warum spielt die polarisierte Atombindung in der organischen Chemie eine wichtige Rolle ?
- bei Reaktionen an organischen Molekülen, können an den polarisierten Atomen entgegengesetzt geladene, polarisierte oder polarisierbare Teilchen angreifen und eine bestehende Verbindung verändern => Chemische Reaktion
Warum spielt die polarisierte Atombindung in der organischen Chemie eine wichtige Rolle ?
- bei Reaktionen an organischen Molekülen, können an den polarisierten Atomen entgegengesetzt geladene, polarisierte oder polarisierbare Teilchen angreifen und eine bestehende Verbindung verändern => Chemische Reaktion
Warum ist der Kohlenstoff das zentrale Element der organischen Chemie ?
Kohlenwasserstoffverbindungen sind sehr stabil. Damit diese verbrennen, müssen sie erhitzt werden, sie sind vor unkontrollierten Reaktionen weitgehend sicher
Die Bindungsenergien am Kohlenstoff sind vergleichsweise ähnlich, egal ob C-, H-, O- oder N- gebunden.
Was sind funktionelle Gruppen ?
Organische Verbindungen, deren Kohlenstoffatome andere Bindungspartner als Wasserstff haben, entstehen, indem eines oder mehrere H-Atome durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt (substituiert) werden. Diese Atomgruppen bezeichnet man als funktionelle Gruppen
Was sind die Merkmale funktioneller Gruppen ?
- sie verändern die Kohlenstoffverbindungen, sodass sich deren physikalische Eigenschaften verändern und Zentren erhöhter chemischer Reaktivität bilden
- prägen den Charakter einer organischen Verbindung
- geben einer Substanzfamilie ihren Namen
- systematische Erfassung organischer Verbindungen
- Vorraussagen der Eigenschaften unbekannter Verbindungen möglich
- wichtige biochemische Verbindungen weisen zwei und mehr verschiedene funktionelle Gruppen auf, somit ergeben sich unterschiedliche Eigenschaften.
Was sind Kohlenwasserstoffe ?
- Verbindungen die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut sind (z.B. Alkane)
Was ist eine homologe Reihe ?
Eine homologe Reihe liegt vor, wenn aufeinander folgende Verbindungen sich durch ein gleich bleibendes Strukturelement unterscheiden.
Wie ist die allgemeine Summenformel für Alkane ?
CnH2n+2
Wieviele Bindungen kann ein C-Atom eingehen ?
- vier kovalente stabile Bindungen mit weiteren C-Atomen oder anderen Atomen
In welcher Form können Kohlenstoffverbindungen vorliegen ?
lange Ketten, Ringe aus C-Atomen mit Doppel- und Dreifachbindungen
Wieviele Bindungen kann ein sp³-hybridisiertes C-Atom eingehen ?
vierbindig
wie heissen einfache Atombindungen ?
Sigma-Bindung
Sind Sigmabindungen frei drehbar ?
ja
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Lernkarten
Was bedeutet Stereoisomerie ?
- Stereoisomerie = optische Isomerie
- Verbindungen mit gleicher Summenformel und gleichem Bindungsmuster
- ABER unterschiedliche räumliche Anordnung
Wie nennt man Stereoisomere die sich durch Rotation um die C-C Bindung ineinander überführen lassen ?
Konformationsisomere/ Konformere
Was sind Cycloalkane ?
- leiten sich von den n-Alkanen (linear) ab
- an jedem Kettenende wird ein H-Atom entfernt und die beiden C-Atome werden zu einem Ring verbunden
Wie werden Cycloalkane benannt ?
- Benennung nach dem gleichwertigen Alken und der Vorsilbe cyclo-
Welches Cycloalkan ist das Wichtigste in der OC ?
Cyclohexan
Welche Konformationen kann Cyclohexan einnehmen ?
- die wichtigsten: Sesselform und Wannenform
Welche Konformation nimmt Cycloalkan am häufigsten ein und warum ?
Sesselform (energetisch günstiger -> Bindungswinkel)
Ist das Cyclohexan eben gebaut, d.h. linear ?
nein. -> Jedes C-Atom hat ein äquatoriales (e) und ein axiales (a) H-Atom
Benenne die Endsilben von:
Alkan
Alken
Keton
-an = Alkan -en = Alken -on = Keton
Was sind Alkene ?
C=C Doppelbindungen
ungesättigte Kohlenwasserstoffe
Wie wird ein Alken benannt ?
Benennung ausgehend vom entsprechenden Alkan und Ersatz der Endsilbe -an durch -en
Wie lautet die allgemeine Summenformel für Alkene ?
C𝘯H2𝘯
In welchen Formen können Doppelbindungen in Alkenen vorliegen ?
In langen Ketten kann es mehrere Doppelbindungen geben
- liegen sie weit auseinander -> zwischen der Doppelbindung liegen mind. 3 einfach gebundene C-Atome => isolierte Doppelbindung
- Doppelbindung wechselt sich mit Einfachbindung ab => konjugierte Doppelbindung
Nenne die zwei Arten der Doppelbindungsformen in Alkenen
C=C-C=C-C- C=C-C-C=C
konjugierte Doppelbindung isolierte Doppelbindung
Nenne ein Beispiel für eine konjugierte Doppelbindung:
Retinal
Was ist eine Cis- Konfiguration ?
beide Substituenten stehen auf der gleichen Seite der DOPPELBINDUNG
Was ist eine Trans-Konfiguration ?
die Substituenten stehen auf unterschiedlichen Seiten der DOPPELBINDUNG
Was ist ein Nucleophil ?
Kernliebend, hat ein freies Elektronenpaar = Lewis Base
Was ist ein Elektrophil ?
Elektronen-liebend, ihm fehlt ein Elektronenpaar = Lewis Säure
Wie reagieren Nucleophile und Elektrophile miteinander ?
über eine Sigma-Bindung, deren Elektronenpaar das Nucleophil mitbringt und sich mit dem Elektrophil teilt
Nenne eine wichtige Reaktionsform der Alkene
Additionsreaktion an Doppelbindungen
Was ist eine Hydratisierung ?
- eine Additionsreaktion = Addition von Wasser
- läuft nicht freiwillig ab, sondern nur säurekatalysiert
Was verändert sich bei einer Hydrierung einer C=C Doppelbindung ?
die Hybridisierung der beteiligten C-Atome ändert sich von sp² zu sp³
=> aus einer Doppelbindung wird eine Einfachbindung !
Was ist eine Dehydratisierung ?
- eine Reaktion bei der aus einem Alkohl durch Abspaltung von Wasser ein Alken entsteht
- eine Substitutionsreaktion
Was ist eine Hydrierung ?
- Anlagerung von Wasserstoff an eine C=C Doppelbindung
- Additionsreaktion
- exergon und exotherm
- läuft NICHT freiwillig ab !
- Hydrierung = Reduktion
Was ist eine Dehydrierung ?
- eine Reaktion bei der Wasserstoff abgespalten wird (z.B. entsteht aus einem Alkan ein Alken)
- Substitutionsreaktion
- Dehydrierung = Oxidation
Was sind Alkine ?
- Kohlenstoffe mit einer C≣C Bindung = Dreifachbindung
- ungesättigte Kohlenwasserstoffe
Wie werden Alkine benannt ?
Benennung durch die entsprechenden Alkane, durch Ersetzen der Endung -an durch -in
Wie lautet die allgemeine Summenformel für Alkine ?
C𝘯H𝘯
Nenne die wichtigsten Alkine
Ethin: H-C≣C-H
Propin: H-C≣C-CH₃
1-Butin: H-C≣C-CH₂-CH₃
2-Butin: CH₃-C≣C-CH₃
Warum gibt es bei Alkinen keine Cis-Trans-Isomerie ?
weil die Dreifachbindung linear ist
Warum liegen in But-2-in alle vier C-Atome auf einer Geraden (Bindungswinkel 180°) aber nicht im But-1-in ?
Bindung zwischen CH₂-CH₃ im But-1-in ist eine frei drehbare Einfachbindung zwischen zwei sp³-hybridisierten C-Atomen mit einem Tetraederwinkel
Gibt es cyclische Alkine ?
ja, aber erst ab einer Länge von 8 C-Atomen sind diese stabil.
Wie reagieren Alkine ?
- durch Additionsreaktionen an der Dreifachbindung
- genau wie Alkene reagieren Alkine gerne mit Lewis-Säuren = Elektrophile, indem sie sich an die Dreifachbindung anlagern und mit Elektronen der Pi-Bindungen reagieren:
- wird Wasser addiert = Hydratisierung
- lagert sich Wasserstoff an = Hydrierung
Was sind Aromaten ?
- Kohlenwasserstoffe die sich vom Benzol ableiten
- im Benzol sind alle 6 C-Atome sp²-hybridisiert und liegen in einer Ebene
- die Pi-Elektronen befinden sind delokalisiert => mesomeres Molekül
=> Aromaten sind Mesomere
Was bedeutet Mesomerie ?
- die Pi-Elektronen befinden sich nicht fest in den Doppelbindungen, sondern sind symmetrisch verteilt = delokalisiert = mesomer
- es gibt keine "richtigen" Einfach- und Doppelbindungen mehr, da deren Zustände ständig ineinander überwechseln
-> solche Moleküle können nur als mesomere Grenzformen beschrieben werden
-> solche Verbindungen sind mesomeriestabilisiert und schwer anzugreifen, solche Bindungen sind schwer aufzubrechen.
Darstellung der Aromaten bzw. deren mesomere Grenzformen
- Zeichnen von zwei Grenzformen
- oder Aromaten als Sechserring mit einem Kreis in der Mitte -> um tatsächliche Verteilung (Delokalisation) der Pi-Elektronen zu symbolisieren
Es gibt für einen Substituent am Aromaten drei mögliche Positionen, benenne diese:
- ortho (= o-Stellung = benachbart)
- meta ( = m-Stellung = zwischen)
- para (= p-Stellung = gegenüber)
-> taucht in einem Substanznamen die Silbe "Benz" auf, ist dies ein Hinweis auf eine Verbindung mit aromatischem Ring
Wann ist ein C-Atom sp³-hybridisiert ?
wenn es vier Sigma-Bindungen zu andern Atomen eingeht
Wie muss ein C-Atom hybridisiert sein um ein Doppelbindung einzugehen ?
sp²-hybridsiert
