CHEMIE, organisch
UniFr
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Mechanismus SN1
- v = k [Substrat] (hier nur ein Stoff, der v bestimmt, deswegen SN1)
- Annäherung Nukleophil ⇔ zentrales C-Atom durch grosse R-Gruppen unmöglich (sonst würde SN2 stattfinden)
- zwei Teilschritte
- Bildung Carbokation (langsam)
- Addition des Nukleophils: (schnell)
- Entstehung Enantiomeren
Ether-Gruppe?
Synthese?
symmetrisch (R=R')
asymmetrisch (R≠R')
Synthese mithilfe Alkoholen, unter Abspaltung von Wasser
ROH + R'OH --> ROR' (50%) + ROR (25%) + R'OR' (25%)
Wie heisst dieses Molekül?
Glukose
Wasserstoffperoxid (H2O2)
Welche Aussage stimmt? (mehrere möglich)
Eliminierungsreaktionen
Welche Typen gibt es und wie charakterisieren sie sich?
E1: v= k [Substrat]
- Zwei Teilschritte
- Abspaltung eines Halogenides
- Abspaltung Protons
- Reaktionenthalpie-Graphik : zwei Maxima, die Delle dazwischen entspricht der Bildung der stabilen tertiären Carbokationen.
E2: v=k [Substrat] [angreifende Base]
- bimolekulär: Lewis-Base spaltet Proton ab (in E1 spaltet es sich von selbst ab)
- direkt, keine Zwischenschritte (vermutlich auch schneller als E1)
- Reaktionenthalpie-Graphik : ein einziges Maximum, es entpricht der Elimination
Ethanol
Summenformel, Lewis?
C2H6O
Peroxy-Gruppe?
-O-O-
zu beachten:
- Seltene Oxidationszahl des Sauerstoffes: O-II
- Heftige Reaktion mit Wasser, explosionsgefahr.
Mechanismus SN2
- Reaktionsgeschwindigkeit: v = k [Substrat] [Nucleophil]
- 2 Moleküle im Übergangszustand --> SN2
- 2 Teilschritte
- Addition: Nukleophil bindet an zentrale C-Atom, das nun mehr als 4 Bindungen eingeht (die Bindungen zum Nukleophil sowie X sind nur noch partiell, also schwach) --> Carboanion
- Elimination: X wird abgestossen, Bindung mit Nu wird definitiv eingegangen.
C=C Bindung
erfüllt Abschnitt der homhologe Reihe korrekt:
Welche Aussage stimmt? (mehrere möglich)
Homolytische Spaltung
- Elektronen nach Bindungsbruch gleich verteilt
- Radikale → Radikal-Kettenreaktion
Allgemeine Formel Alkan?
Cycloalkan?
CnH2n+2
Cycloalkan: CnH2n
Der nukleophile Angriff findet bei ... statt und wird durch ... iniziiert.
Aldehyd vs Keton-Gruppe
Unterschied?
Aldehyde haben nur ein Kohlenwasserstoff-Rest, Ketone zwei!
Anhydrid-Gruppe?
Entsteht durch Entzug von Wasser (anhydrid : "Wasserlos") aus einer Säure oder Base
Hydroxyl vs. Methoxy-Gruppe
Unterschied?
Hydroxyl-Gruppe: R-OH
Methoxylgruppe: R-O-CH3
Diastereoisomerie vs. Enantiomere
Gemeinsamkeiten und Unterschiede?
Beides Konformationsisomere, Summenformel also immer gleich.
Enantiomere: zwei Unterschiede
Diaenantiomere: ein Unterschied, eine Gemeinsamkeit
Titrationskurve mehrprotoniger Säure
- Äquivalenzpunkte: wo liegen sie, was sagen sie aus?
- pKs-Punkte: wo liegen sie, was sagen sie aus?
- Äquivalenzpunkte: n (Säure) = n (Base)
- pKs-Punkte: Verhältnis \({[H3O^+] + [A^-] \over [HA] } = konstant\)
Elektrophiler Angriff vs. nukleophiler Angriff: Unterschiede?
Unterschied klar, wenn man Lewis-S/B versteht:
- Lewis-Basen sind é-Donatoren, sie werden von positiven Ladungen (Nukleus) angezogen
- Nukleophiler Angriff
- Lewis-Säuren sind é-Akzeptoren, sie werden von negativen Ladungen (Elektronen) angezogen
- Elektrophiler Angriff
Welche Aussage stimmt?
Protisch: Funktionelle Gruppe, die H+ abspalten kann (z.B. COOH, COH)
Aprotisch: kann keine Protonen abspalten
Nicht aromatische Moleküle sind?
aliphatisch.
Aliphatische Moleküle können auch cyclisch sein, erfüllen dann die Hückelregel aber nicht!
Hydroxylgruppe?
-OH (polar)
Beispiele für Lewis-Säuren (=Nukleophile)
a) geladen
b) ungeladen
a) OH- , RH-, HS-, I-
b) H2O, R-OH, R-NH2, R2-NH
Reaktionen von Alkanen
Homolytische Spaltung: kovalente Bindung wir durch äusseren Einfluss gespalten
Heterolytische Spaltung: Aufbrechen kovalenten Bindung, wobei é allesamt bei einem Partner verbleiben
Carboxylgruppe?
-COOH
C-C Bindung
Typische Reaktionen der Alkene (sind zwei)
Tipp
- Bildung
- Addition
Bildung:
Eliminierungsreaktionen: Abspalten von Atomen, wobei Produkt sich schlussendlich durch Doppelbindung von Edukt unterscheidet
- Dehydratisierung (auch Dehydrierung): Abspalten von Wasser, entstehung von Doppelbindungen --> Alkene
- Dehydratisierung mithilfe von Säuren: H+-Abgabe spaltet -OH vom Kohlenwasserstoff ab, H++ OH- → H2O
Addition: Ein Alken (C=C) wird durch Aufnahme eines Halogenids zum Halogenalkan (C-CX). Typisch für Alkene.
- Additionsreaktion
Substitutionsreaktion
H-Atom wird durch ein anderes Atom bzw. Atomgruppe ersetzt.
Hückel-Regel?
4n+2 é in π-Orbitalen
n= Anzahl geschlossene Ringe
Notwendigkeit zur Bildung aromatischer Verbindungen
Bsp: Benzol
n= 1, 4n+2 = 6
Substitutionsreaktion bei Alkenen und Alkinen verlaufen typischerweise über
Arene leiten sich von ... ab?
leiten sich vom Benzol ab.
Substitutionsreaktion bei Alkanen verlaufen typischerweise über
Konformationsspannung Ethan
a) H-H
b) H-CH3
c) CH3-CH3
in kJ/mol
a) 4
b) 6
c) 12
Unterschied Glukose Fruktose?
Ketongruppe (C=O) anders positioniert
Worauf deutet "Thio" allgemein hin?
Zeiche ein:
- Thioether
- Thiol
Thiol: Sauerstoff wurde durch Schwefel-Atom ersetzt.
Thioether: R-S-R
Thiol: R-S-OH
Weiterhin zu beachten: Thiole sind allgemein saurer als analoge ROH oder ROR Verbindungen, weil ihre Bindungen weniger stark polar ausgeprägt sind.
Carbonylgruppe?
-C=O (Wenn R1 und R2 organische Reste [z.B. CH3] sind, spricht man auch von Ketonen)
Konsitutionsisomerie versus Konformationsisomerie, was ist der Unterschied?
Konformationsisomere: C-C unterschiedlich verdreht, jedoch glich positioniert
Konstitutionsisomere: alle Moleküle mit derselben Summenformel, die sich aber in ihrem strukturellen Aufbau unterscheiden. (Doccheck) ⇒ je länger das Molekül, desto mehr Konstitutionsisomere
Aminogruppe?
-NH2
-
- 1 / 52
-
Cartes-fiches
Elektrophiler Angriff vs. nukleophiler Angriff: Unterschiede?
Unterschied klar, wenn man Lewis-S/B versteht:
- Lewis-Basen sind é-Donatoren, sie werden von positiven Ladungen (Nukleus) angezogen
- Nukleophiler Angriff
- Lewis-Säuren sind é-Akzeptoren, sie werden von negativen Ladungen (Elektronen) angezogen
- Elektrophiler Angriff
Welche Aussage stimmt?
Protisch: Funktionelle Gruppe, die H+ abspalten kann (z.B. COOH, COH)
Aprotisch: kann keine Protonen abspalten
Nicht aromatische Moleküle sind?
aliphatisch.
Aliphatische Moleküle können auch cyclisch sein, erfüllen dann die Hückelregel aber nicht!
Hydroxylgruppe?
-OH (polar)
Beispiele für Lewis-Säuren (=Nukleophile)
a) geladen
b) ungeladen
a) OH- , RH-, HS-, I-
b) H2O, R-OH, R-NH2, R2-NH
Reaktionen von Alkanen
Homolytische Spaltung: kovalente Bindung wir durch äusseren Einfluss gespalten
Heterolytische Spaltung: Aufbrechen kovalenten Bindung, wobei é allesamt bei einem Partner verbleiben
Carboxylgruppe?
-COOH
C-C Bindung
Typische Reaktionen der Alkene (sind zwei)
Tipp
- Bildung
- Addition
Bildung:
Eliminierungsreaktionen: Abspalten von Atomen, wobei Produkt sich schlussendlich durch Doppelbindung von Edukt unterscheidet
- Dehydratisierung (auch Dehydrierung): Abspalten von Wasser, entstehung von Doppelbindungen --> Alkene
- Dehydratisierung mithilfe von Säuren: H+-Abgabe spaltet -OH vom Kohlenwasserstoff ab, H++ OH- → H2O
Addition: Ein Alken (C=C) wird durch Aufnahme eines Halogenids zum Halogenalkan (C-CX). Typisch für Alkene.
- Additionsreaktion
Substitutionsreaktion
H-Atom wird durch ein anderes Atom bzw. Atomgruppe ersetzt.
Hückel-Regel?
4n+2 é in π-Orbitalen
n= Anzahl geschlossene Ringe
Notwendigkeit zur Bildung aromatischer Verbindungen
Bsp: Benzol
n= 1, 4n+2 = 6
Substitutionsreaktion bei Alkenen und Alkinen verlaufen typischerweise über
Arene leiten sich von ... ab?
leiten sich vom Benzol ab.
Substitutionsreaktion bei Alkanen verlaufen typischerweise über
Konformationsspannung Ethan
a) H-H
b) H-CH3
c) CH3-CH3
in kJ/mol
a) 4
b) 6
c) 12
Unterschied Glukose Fruktose?
Ketongruppe (C=O) anders positioniert
Worauf deutet "Thio" allgemein hin?
Zeiche ein:
- Thioether
- Thiol
Thiol: Sauerstoff wurde durch Schwefel-Atom ersetzt.
Thioether: R-S-R
Thiol: R-S-OH
Weiterhin zu beachten: Thiole sind allgemein saurer als analoge ROH oder ROR Verbindungen, weil ihre Bindungen weniger stark polar ausgeprägt sind.
Carbonylgruppe?
-C=O (Wenn R1 und R2 organische Reste [z.B. CH3] sind, spricht man auch von Ketonen)
Konsitutionsisomerie versus Konformationsisomerie, was ist der Unterschied?
Konformationsisomere: C-C unterschiedlich verdreht, jedoch glich positioniert
Konstitutionsisomere: alle Moleküle mit derselben Summenformel, die sich aber in ihrem strukturellen Aufbau unterscheiden. (Doccheck) ⇒ je länger das Molekül, desto mehr Konstitutionsisomere
Aminogruppe?
-NH2
Methylgruppe?
-CH3
Phosphatgruppe?
PO32-
C-C Dreifachbindung
Konformationsisomere
- verdeckt/gestaffelt Formation
- Konformationsspannung: Spannung zwischen identischen Atomen, die einander ekliptisch sind
- Beispiele:
- n-Butan
- Ethan
Worauf deutet "Amin" allgemein hin?
Beispiel eines Amines?
Molekül mit Aminogruppe NH2 (Endständig)
oder: N-Atom in Molekül eingebaut --> primäre, sekundäre und tertiäre Amine
Beispiel:
- Ammoniak: NH3
- Dimethylamin: H3C-NH-CH3
- Pyridin
Tautomerie
Definition?
Beispiel?
Spezielle Form der Konformationsisomerie.
Tautomere sind Isomere, die durch die Wanderung einzelner Atome oder Atomgruppen schnell ineinander übergehen. Tautomerie-Isomere stehen im chemischen Gleichgewicht
Heterolytische Spaltung?
- Aufbrechen kov. Bindung
- Elektronen ungleich vertielt nach Spaltung → Anion + Kation ⇒ Kation = Carbokation
- Reaktion der Alkane
Ortho, metha und para-Position?
Ortho neben C1, para um 180° davon versetzt. Metha zwischen ortho und para.
Allg. Formel Alken
CnH2n
Der pKs von Kohlenwasserstoffen nimmt von sp- zu sp3-Hybridisierung ...?
nimmt zu:
H-C≡C-H gibt seine H-Atome sehr schnell ab, R-C-H3 eher nicht.
Allg. Formel Alkin
CnH2n-2
Enantiomere sind?
- Konfigurationsisomere (gleiche Summenformel)
- Spiegelverkehrt, durch Drehung von C-C-Bindungen nicht ineinander überführbar
- (S)- und (R)-Milchsäure
Mechanismus SN1
- v = k [Substrat] (hier nur ein Stoff, der v bestimmt, deswegen SN1)
- Annäherung Nukleophil ⇔ zentrales C-Atom durch grosse R-Gruppen unmöglich (sonst würde SN2 stattfinden)
- zwei Teilschritte
- Bildung Carbokation (langsam)
- Addition des Nukleophils: (schnell)
- Entstehung Enantiomeren
Ether-Gruppe?
Synthese?
symmetrisch (R=R')
asymmetrisch (R≠R')
Synthese mithilfe Alkoholen, unter Abspaltung von Wasser
ROH + R'OH --> ROR' (50%) + ROR (25%) + R'OR' (25%)
Wie heisst dieses Molekül?
Glukose
Wasserstoffperoxid (H2O2)
Welche Aussage stimmt? (mehrere möglich)
Eliminierungsreaktionen
Welche Typen gibt es und wie charakterisieren sie sich?
E1: v= k [Substrat]
- Zwei Teilschritte
- Abspaltung eines Halogenides
- Abspaltung Protons
- Reaktionenthalpie-Graphik : zwei Maxima, die Delle dazwischen entspricht der Bildung der stabilen tertiären Carbokationen.
E2: v=k [Substrat] [angreifende Base]
- bimolekulär: Lewis-Base spaltet Proton ab (in E1 spaltet es sich von selbst ab)
- direkt, keine Zwischenschritte (vermutlich auch schneller als E1)
- Reaktionenthalpie-Graphik : ein einziges Maximum, es entpricht der Elimination
Ethanol
Summenformel, Lewis?
C2H6O
Peroxy-Gruppe?
-O-O-
zu beachten:
- Seltene Oxidationszahl des Sauerstoffes: O-II
- Heftige Reaktion mit Wasser, explosionsgefahr.
