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Betalactam-Antibiotika + Betalactamaseinhibitoren

Penicilline, Cephalosporine, Carbapeneme, Monobactame

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N. K.

Lernen

N. K.

Über diese Lernkartei

Diese Lernkarten bieten einen umfassenden Überblick über Betalactam-Antibiotika und Betalactamaseinhibitoren auf Universitätsniveau. Sie behandeln die Struktur, Eigenschaften und Wirkmechanismen von Penicillinen, Cephalosporinen und Carbapenemen, sowie deren Anwendung und Resistenzmechanismen. Die Karteikarten sind besonders nützlich für Medizinstudenten, die sich auf Prüfungen vorbereiten, da sie detaillierte Informationen zu Wirkstoffen wie Ampicillin, Cephalosporinen und Betalactamaseinhibitoren bereitstellen.

Karten

Lernende

Sprache

Deutsch

Kategorie

Medizin

Stufe

Universität

Erstellt / Aktualisiert

14.07.2016 / 09.01.2017

Ähnliche Karteien

Nach welchen Kriterien werden Cephalosporine eingeteilt?

- Nach Applikation: oral, parenteral

- nach Wirkungsspektrum

- nach β-Lactamase-Stabilität

Cefaclor Struktur

https://s3.amazonaws.com/classconnection/973/flashcards/10642973/jpg/cefaclor-1546C85C9571A30E169.jpg

Carbapeneme: strukturelle Merkmale geg. Penicillinen

1. Einführung einer Doppelbindung zw. C2 und C3

2. Substitution des Schwefels durch C an Pos. 4

3. 5R,6R,5,6-trans Konfiguration (ist wichtig für Wirkung)im Gegensatz zu Penicillinen und Cephalosporinen) 4.Hydroxyethylfunktion an Pos. C6 günstig

Carbapenem Grundstruktur

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Carbapenem Grundstruktur sterisch

https://s3.amazonaws.com/classconnection/973/flashcards/10642973/jpg/carbapenem_grundstruktur_sterisch-154D31454C208589417.jpg

Gegenüber welche Enzyme sind Carbapeneme stabil/instabil?

stabil: Penicillinasen, Cephalosporinasen instabil: Carbapenasen, Metallo-Lactamasen

Durch welches Enzym werden Carbapeneme inaktiviert?

renale Dehydropeptidase I (vom Menschen)

Imipenem Struktur

Hydroxyethylgruppe rechts

Womit wird Imipenem in Kombination gegeben, um den Abbau durch die renale Dehydropeptidase I zu verhindern?

Cilastatin, einem Hemmer der renalen Dehydropeptidase I

Applikationsart Carbapeneme

nur parenteral

Anwendung Carbapeneme

bei Penicillin- und Cephalosporin-resistenten Bakterien

Monobactame: Aztreonam Struktur

Monobactam Eigenschaften

- Monocyklische anti-bakterielle β-Lactame

- β-Lactamase-stabil: Abschirmung von allen Seiten:durch Sulfonyl-Rest, Acylamino-Substituent an Pos. 3, trans-Methylgruppe an Pos. 2

- enges Wirkspektrum, fast nur gram negativ

Wirkmechanismus

haben selbst keine bakteriziden Wirkungen, binden nur kovalent an Betalactamase und inaktivieren diese => Suizid Hemmstoffe

3 Betalactamasen

Clavulansäure, Sulbactam, Tazobactam

Clavulansäure Struktur

Sulbactam Struktur

Tazobactam Struktur

Was wird unter Sultamicillin zu verstehen?

ein Prodrug bestehend aus Ampicillin und Sulbactam, über jeweilige Säurefunktion durch Bildung eines Diacyl-acetals mit Formaldehyd (Methandiol), Hydrolyse durch Esterasen

Sultamicillin Struktur

Target

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Murein , bestehend aus Peptidoglykanen (=Peptid + Zucker)

In welchen Lebewesen kommt Murein vor?

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in Prokaryoten, nicht Eukaryoten

Aufbau der bakteriellen Zellwand

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Polysaccharidketten aus 1,4-β-glykosidisch verknüpftem N-Acetylglucosamin und N-Acetylmuraminsäure, die durch Peptidketten quervernetzt sind

prozentuelle Anteile von Murein bei grampositiven und gramnegativen Bakterien

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- bei grampositiven Bakterien: ca. 50% Murein - bei gramnegativen Bakterien: ca. 5-10% Murein

Wirkungsmechanismus der β-Lactam-Antibiotika

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- hemmen die Quervernetzung der Mureinschicht => Hemmung des Wachstums der und Lyse der Zellwand durch fehlende Integrität dessen

- Hemmung der Transpeptidase

- bakterizid

Funktion der Transpeptidase

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spaltet die D-Ala – D-Ala-Peptidbindung und bildet neue Peptidbindung zwischen Pentaglycin-Brücke(an NH 2 Gruppe am Ende) und D-Ala aus

Aufbau gram + und gram - Bakterien

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Grundstruktur Penicilline

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Bindung der Betalactame an Transpeptidase

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kovalente Bindung des β-Lactam-Rings mit dem Serin - Rest am aktiven Zentrum, die nur langsam hydrolisiert wird

Nachteile und Probleme mit Penicillinen der 1.Generation (Benzylpenicillin)

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• schlechte orale Bioverfügbarkeit

• Säurelabilität (Magen): Umwandlung in inaktive Penillsäurederivate

• geringe Stabilität gegenüber β-Lactamasen

• geringes Wirkspektrum

• Allergien (Haptene)

β-Lactamasen

bakterielle Enzyme, die den β-Lactamring zu Penicillosäuren öffnen

Abhilfe gegen β-Lactamasen

1) Kombination des Penicillins mit β-Lactamase-Inhibitoren

2) Strukturmodifikationen des Penicillins

Was kann man gegen die Säurelabilität der Penicilline machen?

Herabsetzung der nukleophilen Eigenschaften des Carbonylsauerstoffs durch Einführung eines elektronegativen Heteroatoms am α-C-Atom der Acylfunktion

Durch welche strukturelle Änderung kann die Aktivität von Penicillinen gegenüber gramnegativen Bakterien erhöht werden? 2 Beispiele

- Einbau der 6-Aminogruppe in eine Acylureido-Struktur

- Azlocillin, Mezlocillin

Reaktion zur säurekatalysierten Inaktivierung von Penicillinen

https://s3.amazonaws.com/classconnection/973/flashcards/10642973/jpg/penicilline_s_urekatalysierte_inaktivierung-1545955D78A6042C133.jpg

Welche strukturelle Veränderung von Penicillinen führt zu einem breiteren Wirkspektrum ? Bsp. für solche Penicilline

- eine α-Aminofunktion, auch für grampositive Bakterien

- Ampicillin, Amoxicillin

Durch welche strukturelle Veränderung kann die orale Resorption von Penicillinen verbessert werden?

durch p- Hydroxylierung von Ampicillin (=> Amoxicillin)

Durch welche strukturelle Änderung von Penicillinen kann eine Abschirmung gegen β-Lactamasen erreicht werden? Und welche negativen Auswirkungen nimmt man in Kauf? 2 Beispiele

- Phenyl-Isoxazolyl Struktur

- Verlust d. Affinität zur Transpeptidase & engeres Wirkspektrum

- Oxacillin, Flucloxacillin

Penicilline Übersicht Struktur-Wirkungsbeziehungen

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Wie heißt das Penicillin, dass als erstes oral appliziert werden konnte?

Phenoxymethylpenicillin

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Lernkarten

Welche Penicilline zeigen eine besonders geringe Plasmaproteinbindung (PPB) und warum?

Amoxicillin und Piperacillin, weil sie sehr hydrophil sind

Cephalosporin-Grundstruktur

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Welche Ziele haben die Strukturmodifikationen von Cephalosporinen im Vgl. zu Penicillinen?

• intrinsische antibakterielle Aktivität erhöhen

• verbesserte β-Lactamasestabilität

• antibakterielles Wirkungsspektrum erweitern

• perorale Applikation mit erhöhter Bioverfügbarkeit

• verbesserte Pharmakokinetik

Cephalosporin Struktur Wirkungsbeziehungen Übersicht

https://s3.amazonaws.com/classconnection/973/flashcards/10642973/jpg/cephalosporin_struktur-wirkungs-beziehungen-155E6BB3B7426C642FF.jpg

Durch welche strukturelle Veränderung wird bei Cephalosporinen die Wirksamkeit geg. gramnegativen Bakterien verbessert?

Einführung von polaren (z.B. Aminofunktion) Gruppen an 7-Acylamino (rot eingekreist)

Durch welche strukturelle Veränderung wird bei Cephalosporinen β- Lactamasetabilität gewährleistet?

Einführung einer 7β-Methoxygruppe

Durch welche strukturelle Veränderung wird bei Cephalosporinen die perorale Bioverfügbarkeit und die Resorption verbessert?

durch Veresterung der Carboxylfunktion

Durch welche strukturelle Veränderung wird bei Cephalosporinen eine Alkoholunverträglichkeit verursacht und wie?

Durch Einführen einer Methyltetrazoylgruppe an Position 3, hemmt ADH, wodurch Acetaldehyd akkumuliert

Auf was hat eine Strukturmodifikation an Position 3 bei Cephalosporinen Einfluss?

auf die Pharmakokinetik

Struktur Methyltetrazoylgruppe

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Was für Gruppen werden an der 7-Acylamino-Funktion bei Cephalosporinen substituiert, um das Wirkspektrum zu erweitern?

- α-Aminogruppen

- Acyl-Ureido-Gruppen

- Oximether

- Ethenyl-Derivate

Nach welchen Kriterien werden Cephalosporine eingeteilt?

- Nach Applikation: oral, parenteral

- nach Wirkungsspektrum

- nach β-Lactamase-Stabilität

Cefaclor Struktur

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Carbapeneme: strukturelle Merkmale geg. Penicillinen

1. Einführung einer Doppelbindung zw. C2 und C3

2. Substitution des Schwefels durch C an Pos. 4

3. 5R,6R,5,6-trans Konfiguration (ist wichtig für Wirkung)im Gegensatz zu Penicillinen und Cephalosporinen) 4.Hydroxyethylfunktion an Pos. C6 günstig

Carbapenem Grundstruktur

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Carbapenem Grundstruktur sterisch

https://s3.amazonaws.com/classconnection/973/flashcards/10642973/jpg/carbapenem_grundstruktur_sterisch-154D31454C208589417.jpg

Gegenüber welche Enzyme sind Carbapeneme stabil/instabil?

stabil: Penicillinasen, Cephalosporinasen instabil: Carbapenasen, Metallo-Lactamasen

Durch welches Enzym werden Carbapeneme inaktiviert?

renale Dehydropeptidase I (vom Menschen)

Imipenem Struktur

Hydroxyethylgruppe rechts

Womit wird Imipenem in Kombination gegeben, um den Abbau durch die renale Dehydropeptidase I zu verhindern?

Cilastatin, einem Hemmer der renalen Dehydropeptidase I

Applikationsart Carbapeneme

nur parenteral

Anwendung Carbapeneme

bei Penicillin- und Cephalosporin-resistenten Bakterien

Monobactame: Aztreonam Struktur

Monobactam Eigenschaften

- Monocyklische anti-bakterielle β-Lactame

- β-Lactamase-stabil: Abschirmung von allen Seiten:durch Sulfonyl-Rest, Acylamino-Substituent an Pos. 3, trans-Methylgruppe an Pos. 2

- enges Wirkspektrum, fast nur gram negativ

Wirkmechanismus

haben selbst keine bakteriziden Wirkungen, binden nur kovalent an Betalactamase und inaktivieren diese => Suizid Hemmstoffe

3 Betalactamasen

Clavulansäure, Sulbactam, Tazobactam

Clavulansäure Struktur

Sulbactam Struktur

Tazobactam Struktur

Was wird unter Sultamicillin zu verstehen?

ein Prodrug bestehend aus Ampicillin und Sulbactam, über jeweilige Säurefunktion durch Bildung eines Diacyl-acetals mit Formaldehyd (Methandiol), Hydrolyse durch Esterasen

Sultamicillin Struktur

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