Organische Chemie 1 Säuren & Basen
Organische Chemie 1 an der ZHAW Wädenswil Dozent: Stefan Höck Literatur: Organische Chemie (Clayden)
Organische Chemie 1 an der ZHAW Wädenswil Dozent: Stefan Höck Literatur: Organische Chemie (Clayden)
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Lernkarten
pKa-Wert: LDA (Lithiumdiisopropylamid)
ca. 35 (sehr stark basisch)
pKa-Wert: Alkin
ca. 25
pKa-Wert: Alkan
ca. 50
Je höher der s-Anteil einer X-H-Bindung, desto .. ist sie.
saurer
pKa-Wert: Triethylamin
ca. 9-10
pKa-Wert: Anilin
4.6
Amide sind wegen der ... saurer (pKa ca. 15)
Delokalisierung
Je polarer eine Seitenkette ist (auch je elektornegativer), desto ... wird der pKa Wert. Im vergleich Ethansäure und Tirfluorethansäure
kleiner (Ethansäure: ca. 4, TFA: -1)
Nitrogruppen sind ¶-Akzeptoren (griech. Pi) und ... die Stabilität der konj. Base
verstärken
Ether sind o-Akzeptoren (Pi-Donor), sie ... die konj. Base
destabilisieren
Substituente Effekt (auch induktive Effekt) beschreibt die Acetität abhängend von
Substituenten, die mit dem Ort der Protonenaufnahme/-abgabe konjugiert sind (und elektronegative Substituenten, die nicht konjugiert sind) haben grosse Auswirkungen auf den pKa. Die Substanz ist somit
saurer
Die konjugierte Carbonylgruppe (Carbonsäure) senkt den pKa-Wert es gibt eine
schwache Säure (pKa: ca. 5)
Säuren ... Elektronen ... (Lewis)
nehmen auf
Basen ... Elektroen ... (Lewis)
geben ab
Was ist saurer Pikrinsäure (2,4,6-Trinitrophenol) oder Phenol?
Pikrinsäure (pKa-Wert: 0.7)
pKa-Wert: Ketone
ca. 19
pKa-Wert: Amide
ca. 15
