2007/8/9

Pharm. Biol.

Pharm. Biol.


T. J.
Diese Lernkarten bieten einen umfassenden Überblick über die Wirkungen und Mechanismen von pflanzlichen Drogen und psychoaktiven Substanzen, geeignet für Universitätsstudenten. Sie behandeln Definitionen, Klassifizierungen und klinische Anwendungen von pflanzlichen Substanzen wie Gerbstoffen, Laxantien und psychoaktiven Verbindungen. Die Karteikarten sind besonders nützlich für Studierende der Biologie, die sich mit den pharmakologischen Eigenschaften und therapeutischen Anwendungen von Pflanzen vertraut machen möchten.
Karten
52
Lernende
1
Sprache
Deutsch
Kategorie
Biologie
Stufe
Universität
Erstellt / Aktualisiert
30.09.2015 / 01.10.2015

Lernkarten

1. Biogene Arzneistoffe
(a) Welche Rolle spielen sie in der Pharmazie?

  • aufgereinigte Einzelverbindungen als Wirkstoffe (Morphin z.B.)
  • Derivate von Naturstoffen als Wirkstoffe (Penicillin G z.B.)
  • Naturstoffe als Inspirationsquelle für synthetische Arzneistoffe (Rivastigmin aus Physostigmin z.B.)
  • Verwendung von pflanzlichen Drogen und Extrakten (Vielstoffgemische)
  • klassisch biotechnologisch und rekombinant hergestellte Arzneistoffe (Insuline z.B.)

biogene Stoffe sind die älteste Arzneimittel ; ursprünglich im Rahmen kultischer und religiöser Zeremonien benutzt

1. Biogene Arzneistoffe

(b) Welche Bedeutung haben Leitstrukturen?

  • grosse Rolle bei der Herstellung von neuen Verbindungen aus Naturstoffen, welche als Inspirationsquelle benutzt werden
  • Epibatidin : Leitstruktur für neue Analgetika
  • Triotropium : aus Atropin

2. Züchtung
(a) Vor- / Nachteile

  • Vorteile von Anbauverfahren : planbare Versorgung, Drogenqualität im Voraus bestimmbar, Uniformität, Pflanzenschutz gezielt einsetzbar, geringes Risiko von Verfälschungen und Verwechslungen, Umweltverträglichkeit, Artenschutz
  • Nachteile von Anbauverfahren : teueres Verfahren, bei nicht oder schwer kultivierbaren Pflanzen nicht anwendbar

2. Züchtung

(b) Ziele

  • Pharmazeutische Ziele : Veränderung des I.S.-Spektrums, Erhöhung des Gehalts an Wirkstoffen/-gruppen, Verbesserung der Verarbeitbarkeit
  • Pflanzenbauliche Ziele : Anbaueigenschaften (Wuchs, Ertrag, Reife), Verbesserung der Ertragssicherheit, Resistenz gegen Krankheiten und Schädlinge, genetische Stabilität,
  • Anpassungsfähigkeit

3. Verfälschungen

Welche Arten von Verfälschungen gibt es ? Pro Art ein typisches Beispiel zitieren.

  • Verwechslung bei Wildsammlung (Sternanis vs. Shikimifrüchte (giftig))
  • gezielte Substitution durch andere Drogen (Echinacea-Wurzel durch Parthenium integrifolium)
  • Zusätze von synthetischen Wirkstoffen (synthetisches Menthol in Pfefferminzöl)
  • Schwermetalle (viele ayurvedische AM enthalten hohe Konzentrationen an Schwermetallen)

4. Giftpflanzen

(a) Nennen Sie phototoxische Pflanzen, ihre I.S. und die jeweiligen Wirkmechanismen (kurz)

- Heracleum sphondylium und mantegazzianum, Citrus sinensis
- I.S. : Furanocumarine (lipophile und planare Moleküle) : Hautpenetration, Interkalation in DNA, Photoaktivierung durch UVA, Ausbildung von Addukten mit den Nukleobasen

4. Giftpflanzen

(b) Nennen Sie neurotoxische Pflanzen, ihre I.S. und die jeweiligen Wirkmechanismen (kurz)

  • Aconitum napellus und lycoctonum (Actonitin ; Na+-Kanalblocker)
  • Lupinus sp. (Lupanin, Spartein : ZNS-Symptome, Hepatotoxizität)
  • Nicotiana sp. (Nikotin : letale Dosis : 40-60 mg beim Erwachsenen)

4. Giftpflanzen

(c) Nennen Sie antimitotische Pflanzen, ihre I.S. und die jeweiligen Wirkmechanismen (kurz)

  • Taxus sp. (Taxin), Colchium autumnale (Colchicin) : Störung von der Funktion des Spindelapparates und des Zytoskeletts

5. Definitionen von diskontinuierlichen und kontinuierlichen Extraktionen?

  • diskontinuierliche Extraktion : nicht erschöpfend, geschlossenes System
  • kontinuierliche Extraktion : erschöpfend, kontinuierlicher Zufuhr frisches Extraktionsmittels

6.

(a) 1. Definition von Droge / Extrakt-Verhältnis (DEV)?

DEV : Verhältnis zwischen der Ausgangsmenge an Droge und der damit gewonnenen Extrakt - DEV von 10:1 heisst damit, dass 1 Teil Extrakte aus 10 Teilen Pflanzen gewonnen wird ; es braucht dann 100 g Pflanzen, um 10 g Extrakt!vorzubereiten ; DEV 1:1 (Flüssigextrakt), DEV 3-7 : 1 (Trockenextrakt), DEV 1:10 (Tinkturen)

6.

(a) 2. Definition Spezialextrakte?

Spezialextrakte : Extrakt enthält nicht mehr das gesamte I.S.-Spektrum, sondern nur gewisse Fraktionen und I.S.-Gruppen in angereichterter Form ; unerwünschte I.S. können abgereichert werden

6.

(a) 3. Definition Vollextrakte?

Vollextrakte : Extrakt enthält alle lösliche I.S. der Droge ; entsprechen der PhEur Monographie «Extrakte»

6.

(b) Methoden um von Flüssigextrakt zu Trockenextrakt zu kommen?

  • Lösungsmittel muss entfernt werden
  • Hilfstoffe können zugesetzt werden, damit der Trockenextrakt geeignet Eigenschaften erhält (z.B. Fliessfähigkeit)
  • meistens ein zweistufiges Prozess : Flüssigextrakt --> Dickextrakt --> Trockenextrakt
  • verwendete Methoden : Dünnfilmverdampfung, Walzentrocknung, Vakuumtrocknung, Sprühtrocknung, Gefriertrocknung

6.

(c) WIe ist der Aufbau einer Monographie?

  • Titel : landesprachliche Bezeichnung der Droge, lateinische Bezeichnung
  • Definition : Beschreibung und Zustand der Droge
  • Eigenschaften : organoleptische Eigenschaften
  • Identität : makroskopische und mikroskopische Beschreibung
  • Reinheit : fremde Bestandteile, Trocknungsverlust, Wasser, Asche, Extraktsgehalt
  • Gehaltsbestimmung : nicht für alle Drogen
  • Lagerung : allgemeiner Hinweis

6.

(d) Was beinhalten Monographien zum Bereich Verunreinigungen?

  • Konventionsmethoden : Prüfung auf fremde Bestandteile, Asche, Wassergehalt, Extraktsgehalt
  • weitere Verunreinigungen müssen auch geprüft werden, obwohl sie nicht in der Monographie beschrieben sind
  • Hinweise auf Verfälschungen und qualitätsvermindernde Verunreinigungen

7. Sekundärmetaboliten-Bausteine

Acetat Struktur?

Acetat

7. Sekundärmetaboliten-Bausteine

Isopren Struktur?

Isopren

7. Sekundärmetaboliten-Bausteine

Phenylpropan Struktur?

1-Phenylpropan

8. Verbindungen und ihren Sekundärstoffwechsel

(a) Shikimi-Weg?

Shikimi-Weg

8. Verbindungen und ihren Sekundärstoffwechsel

(b) Polyketide-Weg?

  • Bausteine : Acetyl-SCoA, Malonyl-SCoA und Coumaroyl-SCoA
  • Anthranoide und Flavonoide in höheren Pflanzen über diesen Weg synthetisiert

8. Verbindungen und ihren Sekundärstoffwechsel

(c) Isoprenoide-Biosynthese

  • aktives Isopren (IPP-DAPP) über zwei Wege gebildet (Mevalonsäure- (aus Acetyl-CoA, fast in allen Organismen) vs. Nicht-Mevalonsäure-Weg (aus Pyruvate und Glyceraldehyde-3-P, nur in Chloroplasten und Bakterien)
  • aus aktiven Isoprenen bilden sich die C10-C40 Isoprenoide ; C10 : Monoterpene, C15 : Sesquiterpene, C30 : Triterpene, C19-21 : Steroide, C20 : Diterpene, C40 : Carotinoide

9. Scharfstoffe : Drogen, wirkrelevante I.S., Wirkmechanismus, Anwendungsgebiete?

  • C. x. rhizoma : Curcumin
  • Capsici fructus : Capsaicinoide
  • Piperis nigri fructus : Piperin
  • Sinapis nigrae (und albae) semen : Sinigrin (bzw. Sinalbin) (Senföle) ; Senföle sind antimikrobiell, sekretionsfördernd, haut- und schleimhautreizend

10. Saponine
(a) Definitionen

  • sapo : lat. Seife
  • Glykoside von Triterpenen oder Steroiden
  • besitzen amphiphile Eigenschaften aufgrund eines lipophilen und eines hydrophilen Teils

10. Saponine

(b) Pharmakologische Eigenschaften

  • Strukturvielfalt von Saponinen : stärkende, entzündungshemmende, harntreibende, schleimtreibende, schleimlösende und hormonstimulierende Eigenschaften wurden u.a. beobachtet
  • Unterstützung bei der Aufnahme anderer I.S. aus dem Darm und Bindung an Cholesterin als Diuretikum, Antiphlogistikum, Geriatrikum, Tonikum und Antitussiva angewendet

10. Saponine

(c) Welche Arten von Saponinen gibt es?

  • Steroidsaponine
  • Triterpensaponine von Oleanan-Typ, Ursan-Typ oder Dammaran-Typ

10. Saponine

(d) Anwendungsgebiete und Drogen

  • diuretisches / aquauretisches : Riesengoldrute (Solidago gigantea)
  • anti-inflammatorisch, antiexsudativ (Aesculus hippocastanum)
  • Geriatricum / Tonicum : Ginsengwurzel (P. ginseng), Taigawurzel (Eleutherococcus senticocus)
  • expektorierend : Süssholzwurzel (G. glabra)
  • expektorierend / antitussiv : Efeublätter (H. helix)

11. Faulbaum

(a) Wozu wird dieser verwendet ?

  • Dickdarmwirksames Laxantium
  • laxative Wirkung : Verstärkung der Dickdarm-Motilität, Hemmung der Wasser und Na+-Resoprtion, Förderung des Einstroms von Elektrolyten und Wasser

11. Faulbaum

(b) Sind gepulverte Drogen in Kapseln sinnvoll? Ist die galenische Form geeignet? Warum?

  • nicht sinnvoll, weil die Glykoside nicht systemisch resorbierbar sind und erst in der Dickdarmflora enzymatisch umgesetzt werden
  • Wirkungseintritt : etwa 8 h (lange Passage im Magen und Dünndarm)
  • Zäpfchen wären die bessere galenische Form ; schnelleren Wirkeintritt aber bei Verstopfung vielleicht unangenehm

12. Allergische Rhinitis und Asthma

(a) Nenne Pflanzen mit Familien, sowie wissenschaftlicher Name der Stammpflanze, I.S. und Wirkmechanismus

  • Pestwurz (P. hybridus) : Petasin, Hemmung von LT-Synthese
  • Ammeifrüchte (Ammi visnaga) : Khellin, prophylaktisch angewendet, Hemmung der Mediator-Freisetzung aus Mastzellen
  • Kaffee (C. arabica) : Theophyllin, Phosphodiesterase-Hemmer, blockiert Adenosinrezeptoren
  • Tollkirsche (A. belladonna), Bilsenkraut (H. niger) und Stechapfel (D. stramonium) : Atropin, Scopolamin, Parasympatholytika, Spasmolyse des GI-Traktes, vermindern u.a. Tonus der Bronchialmuskulatur
  • Meerträubel (Ephedra sinica) : L-Ephedrin, indirekt wirkendes Sympathomimetikum, wirkt vasokonstriktorisch, bronchiendilatierend ; heute obsolet

12. Allergische Rhinitis und Asthma

(b) Welche Leitstrukturen wurden aus den Pflanzen gewonnen? Was wurde geändert?

  • Aus L-Hyoscyamin wurden Ipratropium bromid (2-Methyl-Grupen wurden eingeführt) und Tiotropium bromid (2 Pentaheterozyklen (mit Schwelfel) wurden u.a. eingeführt)
  • PD unverändert
  • BV und PK optimiert für die inhalative Anwendung

13. CVI


(a) Pflanzen und Familien zur Behandlung

  • Flavonoiddrogen : Sophora japonica (Fabaceae), Citrus sp. (Rutaceae!), Vaccinium myrtillus (Ericaceae)
  • Saponindrogen : Aesculus hippocastanum (Hippocastanaceae, Aescin), Ruscus aculeatus (Liliaceae)
  • Cumarindrogen : Melilotus officinalis (Fabaceae)

13. CVI

(b) Klinische Evidenzlage

  • In frühen Stadien kann Phytotherapie zur adjuvanten Behandlung eigesetzt werden ; I.S. : Rutin, HE-Rutine und Aescin-Präparate sind am bessten dokumentiert
  • Verbesserung der Symptomatik, der Mikrozirkulation und eine Ödemvolumensabnahme

14. Laxantien

(a) Einteilung der Laxantien

  • Nach Wirkmechanismus : neuromuskulotrope Peristaltika, Füllungsperistaltik auslösende Laxantien, Laxantien mit Wirkung auf Defäkationsreflex oder Gleitmittel
  • Nach Wirkort : Dünndarm vs. Dickdarm/Enddarm

14. Laxantien

(b) Strukturelle Voraussetzunng und Merkmale für laxative Wirkung?

  • 1,8-Dihydroxyanthranoide wirken laxativ
  • In Drogen liegen die Anthranoide überwiegend als Glykoside vor
  • wirkbestimmend sind die Anthron/Anthanol-Aglyka

14. Laxantien

(c) Wichtige Anthranoid-Drogen?

F. cortex, Rhamni purshianae, Rhei radix, Sennae folium, Aloe capensis

14. Laxantien

(d) Drogen, die Ricinolsäure (Triglyceride) beinhalten?

Ricini communis (Ricinusöl)

14. Laxantien

(e) Welche laxativen Drogen kennen Sie noch?

  • osmotische wirkende Laxantien : Caricae fructus, Tamarindorum pulpa
  • Füll- und Quellstoffe (Polysaccharid Drogen) : Agar Agar, Carragenan, Lini Semen, Psyllii Semen

15. Gerbstoffe

(a) Definition?

  • pflanzliche Gerbstoffe sind Verbindungen, die mit Proteinen wasserunlösliche Fällungen eingeben
  • hydrolysierbare Gerbstoffe : mit verdünnten Säuren vollständig zu kleinen Molekülen (Gallussaüre, Ellagsäure und Glucose) hydrolysiert ; z.B. Gallotannine, Ellagitannine und Lamiaceae-Gerbstoffe
  • kondensierte Gerbstoffe : polymerisieren unter Säurebehandlung zu höher-molekularen Verbindungen ; aus Catechin/Flavandiol-Einheiten gebildet
  • komplexe Gerbstoffe : enthalten Strukturelemente der hydrolysierbaren und kondensierten Gerbstoffen

15. Gerbstoffe

(b) Physikochemische Eigenschaften?

  • wasserlöslich (in heissem Wasser), in MeOH, EtOH löslich ; in lipophilen LM unlöslich
  • schwach sauer
  • bilden mit Proteinen, Alkaloiden und Schwermetallsalzen schwerlöslichen Komplexe
  • WW mit Proteinen : reversibel (Adstringenz) oder irreversibel (Gerbung)
  • strukturelle Voraussetzung für Gerbstoffwirkung : MW : 500-3000, Polyphenole (1-2 OH-Gruppen pro 100 Masseneinheiten)
  • reversible WW mit Proteinen : über H-Brücke oder ionische WW : rasch
  • irreversible Bindung mit Proteinen : über oxidative Kopplung: langsam, braucht Sauerstoff

16. Maligne Tumoren

(a) Wirkstoffe (Pflanzen und Mikroorganismen)?

  • Daunorubicin (Streptomyces sp.), Doxorubicin (S. peuceticus), Bleomycin (S. verticillus)
  • Vinblastin (Catharanthus roseus), Taxol (Taxus-Arten), Podophyllin (P. emodii)

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