wichtigste Strukturformeln II

• Regelmäßiger Genuss von grünem Tee: reduziertes Risiko für kardiovaskuläre Erkrankungen und bestimmte Krebserkrankungen.
• Potenz steigt mit Anzahl der Hydroxylgruppen

Flavonoide

nicht so gut antioxidativ wirksam wie bei 1,2 OH Gruppen

im Vgl. zu anderen Polyphenolen größere Bedeutung als Prophylaktika und Therapeutika bei oxidativem Stress-assoziierten Erkrankungen.

Flavonoide

nicht so gut antioxidativ wirksam wie bei 1,2 OH Gruppen

im Vgl. zu anderen Polyphenolen größere Bedeutung als Prophylaktika und Therapeutika bei oxidativem Stress-assoziierten Erkrankungen.

Flavonoide

nicht so gut antioxidativ wirksam wie bei 1,2 OH Gruppen

im Vgl. zu anderen Polyphenolen größere Bedeutung als Prophylaktika und Therapeutika bei oxidativem Stress-assoziierten Erkrankungen.

Flavonoide

nicht so gut antioxidativ wirksam wie bei 1,2 OH Gruppen

im Vgl. zu anderen Polyphenolen größere Bedeutung als Prophylaktika und Therapeutika bei oxidativem Stress-assoziierten Erkrankungen.

Flavonoide

nicht so gut antioxidativ wirksam wie bei 1,2 OH Gruppen

im Vgl. zu anderen Polyphenolen größere Bedeutung als Prophylaktika und Therapeutika bei oxidativem Stress-assoziierten Erkrankungen.

Flavonoide

nicht so gut antioxidativ wirksam wie bei 1,2 OH Gruppen

im Vgl. zu anderen Polyphenolen größere Bedeutung als Prophylaktika und Therapeutika bei oxidativem Stress-assoziierten Erkrankungen.

Polyphenole

• Provitamin A

• Radikalfängereigenschaften:

a) Reaktion mit angeregtem Singulett-Sauerstoff zu resonanzstabilisiertem Carotin-Radikal.
b) Quenching (Auslöschen): Carotin nimmt Energie des Singulett-Sauerstoffs auf und strahlt diese in Form von Wärme an die Umgebung ab ohne verbraucht zu werden.
• Umfassen: β-Carotin, Lycopin, Lutein, Zeaxanthin

• Lutein und Zeaxanthin: bilden makuläres Pigment (gelb), welches Filtereffekte bezüglich energiereichem Licht darstellt („natürliche Sonnenbrille“). Sind transmembranär ausgerichtet und üben antioxidative Wirkungen auf PUFAs aus

• Chiral an C3a, 4, 6a; nur 1 Stereoisomer in der Natur

• Rolle bei Carboxylierungsreaktionen

-> 4 Carboxylasen: Pyruvatcarboxylase, Acetyl-CoA-carboxylase, Propionyl-CoA-Carboxylase, Metylcrotonyl-Carboxylase.
• Über Carboxy-Gruppe kovalent mit der Aminogruppe eines Lysins in der Carboxylase verknüpft.
•CO₂ stammt aus Bicarbonat

• Pharmakokinetik: Biotin ist kovalent an Proteine gebunden: Spaltung durch Biotinidase.
• Absorption: aktiv und passiv

• NADH und NADPH sind Coenzyme von Dehydrogenasen

• NADH: wird als Reduktionsäquivalent bei abbauenden, katabolen Reaktionen gebildet

• NADPH: wird als Reduktionsäquivalent bei aufbauenden, anabolen Reaktionen gebildet

• In der Nahrung enthaltenes NAD+ und NADP+ werden vor Absorption hydrolysiert, Nicotinsäure oder Nicotinamid werden gut absorbiert.
• Aufnahme im Dünndarm: aktiv und passiv

• Nach Aufnahme in Blut und Gewebe werden NAD und NADP+ wieder gebildet

• Endogene Bildung von Nicotinamid aus Tryptophan-Stoffwechsel in der Leber (ca. 1/3 des Bedarfs).

Niacin

• Niacin = Sammelbegriff für Nicotinsäure-Derivate mit Anti-Pellagrawirkung

• Nicotinamid ist Partialstruktur von NAD+ und NADP+

• Wichtigster Elektronen-Carrier im Intermediärstoffwechsel

• Aufgrund der Änderung der Absorptionseigenschaften bei der Redoxreaktion kann diese leicht spektroskopisch verfolgt werden

• Für Bakterien als Wachstumsfaktor essentiell

• Syn. Pteroylgluatmat, auch als –triglutamat, -heptagluatmat oder -polyglutamat (Monoglutamat kommt in der Natur nicht vor!)
• Unterschiede: Hydrierungsgrad, Substitution an N5 und N10, Anzahl der Glutamate (Bioverfügbarkeit!)

• Polyglutamate aus Nahrung werden im GIT durch eine Carboxypeptidase zum Monoglutamat hydrolysiert.
• Absorption: aktiv und passiv

• Hauptspeicherung in der Leber, hauptsächlich als 5-Methyl-THF

• Verteilung auf alle Gewebe

• Im Blut: meist als Monoglutamat

• In der Zelle: meist als Polyglutamat

• Cofaktor für viele Reaktionen, bei denen Acylgruppen transferiert werden.

• Bildung reaktiver Thioester

• Funktionen:
- Fettsäureauf- und abbau, Triglycerid- und Phospholipidsynthese

- Gluconeogenese

- oxidative Verstoffwechselung von Kohlenhydraten

- Biogenese von Steroidhormonen und Porphyrinen
• Acetyl-CoA: überträgt Acetylreste auf Alkohole und Amine, Acetylcholinsynthese, biogene Amine, Aminozucker, Acetylierung von Arzneistoffen.

• in der Nahrung: als Coenzym A

• wird im Intestinum zu Pantethein bzw. weiter zu Pantothensäure hydrolysiert und diese, wie auch Dexpanthenol. im Dünndarm passiv und aktiv resorbiert.
• Im Blut: Bindung der Pantothensäure an Plasmaproteine

• Aufnahme in Zielzelle: aktiver Prozeß

• In der Zelle erfolgt Umwandlung zu Coenzym A

• Renale Eliminierung des 4-Phosphopantothenat (teilweise aktive Rückresorption)

• kommt ubiquitär vor

• nur R-Enatiomer ist wirksam

• Dexpanthenol hat volle Vitamin-Aktivität
Biochemische Funktionen: Als Strukturelement von

a) 4-Phosphopantethin: Fettsäuresynthese

b) Coenzym A: zentral im Stoffwechsel

Corrinoide

• Gruppe ähnlicher Cobalamine mit B12-Aktivität

• Grundgerüst des Vitamin B12: Corrin

Adermin

• bioäquivalente Derivate: ineinander überführbar, gleiche biolog. Prozesse

• physiologisch als Pyridoxal-5´-Phosphat

• Coenzym bei

a) Transaminierungen,

b) Aldol-Spaltungen,

c) Decarboxylierungen,

d) Racemisierungen
• allgemeines Prinzip: Aktivierung des α-C-Atoms einer Aminosäure durch Bildung eines Enamins (Schiff´sche Base) aus der Aldehydfunktion des Pyridoxal und der Aminogruppe der AS.

Indikation: Nervenschmerzen

Vitamin B2 = Riboflavin

• erstmals aus Milch (lacto!) isoliert

• enthält Flavin- und Ribityl-Rest

• gelbe Farbe: oxidierte Form des Isoalloxazin-Kerns

reaktive Stelle im Molekül geschützt, wird zu Thiamin-monophosphat metabolisiert

andere Bezeichnung: Vitamin B1, Aneurin

• Als Chlorid oder Nitrat im Handel (Beide sind schlecht bioverfügbar)

andere Bezeichnung: Vitamin B1, Aneurin

türkis: wenn Elektronenpaar umklappt von Dobi zu N, dann entsteht an Position 2 Elektronenlücke, formal gesehen negative Ladung, nach Protonentfernung hohe Elektronendichte 
merken!!!!!

• Als Chlorid oder Nitrat im Handel (Beide sind schlecht bioverfügbar)

orange: Vitamin E Metabolite wahrscheinlich die eigentlich wirksamen laut Werz Forschung, hydroxyliert und so